合成化学实验（下）教学进度和安排

实验室：化学楼325\344室

实验教材：《大学有机化学实验》，李妙葵等编，复旦大学出版社

实验时间：上午8:00-11:00，下午13:30-16:30

带教教师：高翔、张道、侯军利、韩英锋、郭浩

²  本学期共安排8次实验，遇节假日时顺延至下一星期做实验。

第一次实验

实验时间：第1周

教学内容：

²  实验室调整

²  实验前准备（清洗、清点仪器及制备沸石）。

第二次实验

实验时间：第2、3周

教学内容

²  对甲苯乙酮的制备

²  基本操作：机械搅拌

教学目的及要求

²  学习并掌握机械搅拌方法。

²  复习巩固液体萃取、无水操作基本操作。

提示：

²  对甲苯乙酮可用减压蒸馏提纯。

预习范围：

教材： p59～61

第三次实验

实验时间：第4、6周

教学内容

²  1-苄基环戊醇的制备及脱水

²  基本操作：Grignard试剂制备及反应，无水操作。

教学目的及要求

²  了解并掌握制备Grignard试剂的一般方法，巩固无水操作实验技术。

²  掌握乙醚使用的注意事项。

预习范围

教材：p53～56

第四、五次实验

实验时间：第7、8周（第四次实验），第9、10周（第五次实验）

教学内容：

²  乙酰乙酸乙酯的制备（第四次实验）

²  止咳酮的制备（乙酰乙酸乙酯法）（第五次实验）

教学目的及要求

²  了解并掌握金属钠丝的使用要领。

²  训练进行多步骤合成的综合实验能力。

²  复习巩固无水操作、减压蒸馏等基本操作。

预习范围

教材：p77～78，补充讲义：止咳酮的合成

第六、七、八次实验：内容待定。

止咳酮的合成

1.        反应式

2.        有关物质的性质

乙酰乙酸乙酯：FW 130.14, bp 181℃, d=1.021

氯苄：FW 1126.59, bp 177～181℃, d=1.100

亚硫酸氢钠：FW104.06

4-苯基-2-丁酮（苄基丙酮）：FW 148.2；bp 235~237℃，d=0.9875；

3.      操作步骤：

在干燥的100mL三口烧瓶中加入9 mL绝对乙醇和0.55 g（0.024mol）小块金属钠，装上冷凝管和干燥管，磁力搅拌，剧烈反应过后，若金属钠未反应完全，可适当温热至钠消失。冷至室温，滴入3.12g（0.024mol）乙酰乙酸乙酯；再滴入3.00g（0.024mol）氯苄，然后回流30分钟。

稍冷后，慢慢加入12 mL 10%氢氧化钠溶液，测pH值，如体系未到碱性，可适当补加碱液。加热回流30分钟，冷至室温，慢慢滴加浓盐酸，使pH=1~2；继续加热回流30分钟。旋转蒸发蒸除低沸点物。冷至室温，如有固体析出，可加入适量水使之溶解。转入分液漏斗，分出粗产物4-苯基-2-丁酮，并用TLC分析（展开剂：石油醚：乙酸乙酯=10～15：1）。在粗产物中加入10mL乙醇，混合均匀。

在100mL三口烧瓶中加入9mL水和2.5g（0.024mol）亚硫酸氢钠，搅拌下加热至70~80℃使溶解，然后在搅拌下，慢慢将粗产物的乙醇溶液滴入反应瓶中，TLC跟踪至反应完全（约需回流30分钟以上）。冷却结晶，过滤，用少量冰乙醇洗涤2次。干燥后称重，计算产率。